El compuesto 1-bromobutano, reconocido con el número CAS 109-65-9, es una sustancia orgánica empleada en diversos sectores. Es un haluro de alquilo esencial para la síntesis orgánica, siendo un precursor en la producción de productos farmacéuticos, agroquímicos y productos químicos especializados. Las industrias están en constante evolución, por lo que conocer las características, usos y medidas de seguridad de compuestos como el 1-bromobutano es fundamental para garantizar la eficiencia y la profesionalidad, a la vez que se protegen los riesgos para la salud. Este documento examina el 1-bromobutano, sus características químicas, usos y precauciones necesarias para la salud y la seguridad en su uso. Investigadores, ingenieros químicos y responsables de seguridad encontrarán esta guía útil para comprender los problemas en cuestión.
¿Cuál es el procedimiento de síntesis del 1-bromobutano?
Explicar los pasos.
- Fase de preparación: Reactivos primarios para la reacción de síntesis de n-butanol, ácido bromhídrico (HBr) y ácido sulfúrico ((H₂SO₄) torreta sufumante, Verter)-concentrados estos son forma ácidos.
- Configuración de la reacciónAñadir n-butanol y ácido bromhídrico al matraz de reacción. El ácido sulfúrico concentrado debe añadirse con mucho cuidado, paso a paso, para agitar la reacción y catalizarla.
- Movimiento y calentamiento:Aplicar calor al reflujo de la mezcla, es necesario para que la ebullición automática permanezca en acción durante el calentamiento y el reflujo, el n-butanol debe convertirse en 1-bromobutano, ambos pasos deben controlarse de cerca para no asumir ninguna reacción química adicional.
- Fase de purificación:Disuelva el 1-bromobutano durante la destilación separable en el refrigerador circunductivo y conserve la suma de los ácidos a medida que las concentraciones se cortan en las bisagras después de destilarlo y secarlo con agentes secantes, eosina como el cloruro de calcio.
- Trabajo de remediación de la destilación:La destilación debe cumplir con el criterio de pureza del 1-bromobutano destinado al propósito final, por lo tanto, se debe realizar una mayor destilación final.
Vías de reacción típicas en la síntesis de 1-bromobutano
- Halogenación de radicales libres: Esto implica una simple reacción de sustitución de halógenos, en la que un átomo de hidrógeno del butano se reemplaza por un átomo de bromo. La reacción se inicia mediante la ruptura de un enlace de bromo por calor o luz ultravioleta. Se crean radicales de bromo que se unen al butano para convertirlo en 1-bromobutano (Br-cloroalcano). Esta estrategia no es muy precisa y pueden formarse otros isómeros como subproductos no deseados.
- Sustitución nucleofílica (SN2)Un método principal empleado en la producción de 1-bromobutano. El 1-butanol se hace reaccionar con bromuro de sodio (NaBr) en presencia de ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄), donde la bromación se produce en el sitio activo del grupo funcional -OH del alcohol. Esta reacción se realiza en un solo paso y es la más adecuada para producir 2-bromobutano.
Comprender estos mecanismos proporciona información sobre los pasos que deben seguirse en la síntesis de 1-bromobutano manteniendo niveles bajos de contaminantes en el producto final.
Factores esenciales relacionados con la seguridad durante la preparación de la síntesis de 1-bromobutano:
- Ventilación: El espacio de trabajo debe estar adecuadamente ventilado o se debe utilizar una campana extractora para eliminar la exposición a vapores nocivos como el gas HBr.
- Equipo de proteccion: Póngase el EPP adecuado, como gafas de seguridad u otra protección para los ojos, guantes resistentes a productos químicos y batas de laboratorio para minimizar el contacto de la piel y los ojos con materiales corrosivos y venenosos.
- Manipulación de reactivosSe debe tener precaución al usar ácido sulfúrico concentrado y ácido bromhídrico. Ambos son altamente corrosivos. Recuerde siempre añadir el ácido al agua, y no al revés, ya que podrían producirse reacciones violentas.
- Las drogas deben ser neutralizadas Si es necesario, eliminar de acuerdo con las normativas locales.
Los materiales inflamables deben mantenerse alejados de las llamas abiertas y deben implementarse otros medios de control de incendios. En el área de trabajo solo deben utilizarse herramientas que no produzcan chispas.
¿Cómo ayudan los identificadores químicos a categorizar el 1-bromobutano?
Examen del número CAS 109-65-9
El número CAS 109-65-9 es un registro numérico específico que identifica al 1-bromobutano. Este número sirve como referencia en diversas bases de datos, industrias e incluso instituciones gubernamentales. El uso de números CAS garantiza un intercambio eficiente de información y minimiza la ambigüedad al hablar del compuesto. Este sistema facilita la adquisición de la sustancia química, los documentos de información de seguridad y los requisitos legales, ya que sirve como identificación universal para el 1-bromobutano, independientemente de otras sustancias que lleven el mismo nombre.
Interpretación del peso molecular y la gravedad específica del 1-bromobutano
El 1-bromobutano es más ligero que otros compuestos orgánicos, con un peso molecular de 137.02 g/mol. Su gravedad específica es de aproximadamente 1.27 a 20 °C, lo que significa que tiene una densidad mayor que la del agua. Estas características tienen importancia práctica, ya que afectan la reacción química, así como sus necesidades de almacenamiento.
El papel que desempeñan los identificadores químicos en la especificación del 1-bromobutano.
En el ámbito industrial y científico, los identificadores químicos son fundamentales para la especificación y clasificación precisas del 1-bromobutano. Los identificadores esenciales incluyen el Número de Registro CAS (CAS RN), la fórmula molecular y las representaciones estandarizadas de estructuras. El Número de Registro CAS para el 1-bromobutano es 109-65-9. Se trata de un número único, aceptado globalmente, que puede utilizarse sin contradicciones para el compuesto en bases de datos y literatura química.
La fórmula molecular C₄H₄Br representa la proporción y la cantidad de átomos constituyentes de la molécula, lo que también ayuda a definir su composición. Además, se siguen directrices de nomenclatura específicas en la industria química y el ámbito de la investigación; por lo tanto, 4-bromobutano es su nombre IUPAC. Br y C₄H₄ son representaciones electrónicas avanzadas conocidas como SMILES e InChI (9S/C₄H₄Br/c₁-1-4-9-1/h₂-4H₂,9H₃), respectivamente, que facilitan la lectura mecánica y, por consiguiente, la compatibilidad con sistemas de modelado computacional y almacenamiento de datos.
Estos identificadores permiten comprender fácilmente que el 1-bromobutano puede reconocerse, gestionarse y aplicarse de forma uniforme en la síntesis de materiales, la gestión de riesgos y los controles de cumplimiento normativo, por ejemplo, con las normas internacionales REACH y SGA. Esta mayor facilidad para evitar inconsistencias en el comercio internacional y la documentación científica se ve facilitada por su precisión.
¿Cuáles son los factores de riesgo y protección del 1-bromobutano?
Reconociendo posibles factores de riesgo del 1-bromobutano.
Hay numerosos potenciales Las amenazas que plantea el 1-bromobutano se derivan principalmente de sus características químicas y físicas. Se considera altamente inflamable y sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. La exposición a la piel, los ojos y la garganta puede ser bastante irritante. La exposición crónica podría provocar efectos en el sistema nervioso central, como mareos o somnolencia. Para evitar el peligro, se debe utilizar equipo de protección individual (EPI), como guantes y gafas protectoras, así como protocolos adecuados de almacenamiento y ventilación. Para obtener más instrucciones, consulte siempre la Ficha de Datos de Seguridad (FDS).
Pautas sugeridas para contenedores y almacenamiento.
Al manipular materiales volátiles o peligrosos, se deben seleccionar únicamente los contenedores adecuados para garantizar una manipulación y un almacenamiento seguros, además de seguir estrictos protocolos de almacenamiento. Los contenedores deben estar fabricados con materiales compatibles y no reactivos, como polietileno de alta densidad (HDPE) para sustancias menos reactivas e incluso acero inoxidable para sustancias más reactivas. Por ejemplo, los líquidos inflamables deben almacenarse en contenedores certificados por el Departamento de Transporte (DOT) y la ONU. Estos contenedores también deben contar con sellos herméticos seguros para evitar derrames o fugas de vapor.
Al almacenar artículos, es fundamental garantizar características especiales como una zona de almacenamiento bien ventilada, seca y fresca. También es necesario evitar la exposición directa a la luz solar u otras fuentes de calor. Asimismo, es fundamental mantener la estabilidad térmica, ya que una gran cantidad de productos químicos requieren un rango de temperatura de entre 15 y 25 grados Celsius, es decir, de 59 a 77 grados Fahrenheit. Las sustancias inflamables deben almacenarse en armarios ignífugos con conexión a tierra adecuada para eliminar el riesgo de incendios estáticos. Asimismo, los materiales peligrosos marcados deben separarse por clase de compatibilidad para evitar reacciones químicas altamente peligrosas, además de estar claramente etiquetados y mantenerse a un volumen igual o inferior al recomendado para mitigar riesgos. Estas áreas deben inspeccionarse periódicamente, ya que no hacerlo puede provocar problemas de cumplimiento de la seguridad y posible degradación o fallos en la contención.
Identificación del punto de inflamación y los peligros del vapor
El punto de inflamación se describe como la temperatura mínima que un líquido necesita para transformarse en gas y encenderse en presencia de una fuente de ignición. Este factor es fundamental para determinar la inflamabilidad y decidir las técnicas adecuadas de manipulación de una sustancia. Cuando un líquido volátil libera vapores, se forma un peligro de vapor, y al mezclarse con el aire, puede volverse explosivo. Para minimizar los riesgos asociados con el punto de inflamación y los peligros de vapor, es necesario seguir las directrices de ventilación y almacenamiento adecuadas. Por último, consulte siempre las fichas de datos de seguridad del material para obtener instrucciones detalladas sobre cómo manipular y almacenar de forma segura y correcta.
¿De qué maneras reacciona el 1-bromobutano con diferentes compuestos?
Reacción del 1-bromobutano con hidrógeno y otros compuestos:
En condiciones adecuadas, el 1-bromobutano puede reaccionar con hidrógeno gaseoso para producir butano mediante una reacción de hidrogenación. Se requieren catalizadores como níquel o paladio, junto con temperaturas y presiones elevadas, para que el proceso se lleve a cabo en un plazo razonable. Además, el 1-bromobutano no se limita a la sustitución nucleófila con hidrógeno; se pueden utilizar otras sustancias, como iones hidróxido, para producir butanol o iones cianuro que forman butanonitrilo. Sin embargo, estas reacciones dependen del medio de reacción y la temperatura, por lo que suelen realizarse en disolventes apróticos polares. Estos disolventes aumentan la reactividad y la temperatura. Manipule las sustancias con cuidado.
El uso de 1-bromobutano en síntesis orgánica:
El 1-bromobutano se utiliza ampliamente en síntesis orgánica debido a su potente agente alquilante. Su utilidad reside en su tendencia a la sustitución nucleofílica, lo que le permite servir como intermediario en la síntesis de diversos compuestos orgánicos. Por ejemplo, el 1-bromobutano desplaza el etóxido de sodio para producir etilbutil éter mediante un mecanismo S\(_N\)₂, a menudo empleado en la síntesis de éteres. Asimismo, el 2-bromobutano produce butanonitrilo con cianuro de potasio, que se utiliza para formar aminas y ácidos carboxílicos, lo que facilita la síntesis de compuestos farmacéuticos y agroquímicos.
La inserción de grupos butilo en cadenas alquílicas más largas es una de las aplicaciones más útiles de este producto químico en la síntesis de surfactantes. Además, en la química de polímeros, el bromobutano de algas actúa como alquilante funcional de monómeros. El polimerista obtiene materiales con mejores propiedades en los polímeros resultantes.
Estudios estadísticos han demostrado que los bromuros de alquilo, como el 1-bromobutano, tienen una constante de velocidad de reacción de aproximadamente 10⁻¹ L·mol⁻¹ s⁻¹ en condiciones normales y al exponerse a otros nucleófilos. Ambas cifras reflejan la potencia y productividad de la sustancia química en el laboratorio y en la industria. Esto supone un valor para la diversificación de compuestos. El efecto de la temperatura retardada, al igual que el tipo de disolvente y el calentamiento, afecta el modo en que las partículas se encuentran dentro de estas estructuras, lo que aumenta su valor, lo que ilustra la necesidad de reacciones bien diseñadas.
Investigación de los reactivos de Grignard utilizando 1-bromobutano como precursor
El reactivo de Grignard se prepara a partir de 1-bromobutano mediante la reacción de 1-bromobutano con magnesio en presencia de un disolvente de éter, comúnmente éter dietílico, que es anhidro. Esta reacción produce bromuro de butilmagnesio, un importante compuesto organometálico. Los reactivos de Grignard son extremadamente sensibles a la humedad, ya que el agua los hidroliza y destruye su utilidad. El magnesio debe estar presente en forma granular para maximizar el área superficial disponible para la reacción. La reacción se lleva a cabo típicamente a temperatura ambiente, también es exotérmica, lo que significa que libera más energía de la que se consume, lo que hace que el magnesio se caliente muy rápidamente, lo que significa que el 1-bromobutano debe combatirse lentamente con magnesio para evitar el sobrecalentamiento. El bromuro de butilmagnesio es un compuesto organomagnésico que es de gran importancia en la química orgánica y sintética, ya que se utiliza para construir enlaces carbono-carbono.
Dónde buscar más detalles: Consulte las referencias de 1-bromobutano.
Sitios confiables para obtener datos y especificaciones CAS del 1-bromobutano.
- Pubchem (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/): Una fuente de información primaria y completa con números CAS accesibles y varios detalles sobre el compuesto 1-bromobutano, incluidas sus características químicas así como la información de peligros.
- Sigma Aldrich (https://www.sigmaalrich.com): Se proporcionan especificaciones aceptadas y también se ofrece el número CAS junto con la hoja de datos de seguridad del material del bromobutano de grado 1 de laboratorio.
- Registro CAS (https://www.cas.org): Proveedor principal de los números CAS correctos, así como otros datos relevantes de los compuestos.
- Araña química (http://www.chemspider.com): El repositorio de información química, incluidos los números CAS y las especificaciones de los compuestos, es confiable.
Estas fuentes son confiables, precisas y relevantes ya que se actualizan con frecuencia.
Investigación sobre la inclusión del 1-bromobutano en el índice Merck
El Índice Merck sirve como una fuente de información rápida y precisa sobre el 1-bromobutano. Su formulación resumida y su estructura (C₄H₄Br) y su peso molecular (4 g/mol) son eficaces, además de proporcionar la mayoría de las características físicas importantes, como su punto de ebullición y densidad. Proporciona clasificaciones de seguridad e información relevante sobre la síntesis y los principales usos del 9-bromobutano en diversas industrias. Para más detalles, consulte el índice, pero asegúrese de que sea preciso y acceda a la última versión para obtener los datos más actualizados.
Más sobre los usos y el bromuro de n-butilo.
El bromuro de n-butilo (1-bromobutano) se utiliza habitualmente como componente básico en química orgánica. Se emplea como agente alquilante en la síntesis de productos farmacéuticos, compuestos orgánicos, agroquímicos y otros productos químicos orgánicos. También es útil en la síntesis de sales de amonio cuaternario importantes para la bioquímica debido a su utilidad en la industria química. Además, el bromuro de n-butilo también es útil en algunas investigaciones científicas, especialmente en el diseño y estudio de nuevas reacciones químicas. Para obtener información más fiable y precisa, consulte la literatura primaria o bases de datos acreditadas como el Registro CAS o ChemSpider.
Preguntas frecuentes sobre lubricadores de fleje y rodillos
P: ¿Qué es el 1-bromobutano y cuáles son sus principales sinónimos?
R: Identificado por su número CAS 109-65-9, el 1-bromobutano se ha caracterizado como un compuesto orgánico que también puede conocerse como bromuro de butilo y n-butilbromuro. Con un número CE 203-691-9, este compuesto se utiliza a menudo como agente alquilante para facilitar la síntesis orgánica. Su estructura lineal corresponde a la fórmula: CHBr. En condiciones estándar, se presenta como un líquido entre incoloro y pálido.
P: ¿Cuáles son las propiedades físicas del 1-bromobutano?
R: Como un líquido a temperatura ambienteEl 1-bromoetano es incoloro. Su masa molecular es relativamente considerable, de aproximadamente 137.02 g/mol, con una pureza superior al 98 %. Se espera que su punto de fusión sea de -112 °C, mientras que su punto de ebullición se sitúa entre 101 y 102 °C. Si bien este compuesto es insoluble en agua, es soluble en disolventes orgánicos como hidrocarburos, alcoholes y éteres. Su punto de inflamación ronda los 65 °C (18 °F), lo que significa que es fácil de inflamarse.
P: ¿Cuáles son las principales aplicaciones del 1-bromobutano?
R: En el campo de la química, el 1-bromobutano se utiliza principalmente como agente alquilante en la síntesis química orgánica. Este compuesto facilita la fabricación de compuestos organometálicos, como los reactivos de Grignard. También se utiliza como intermediario en la síntesis de productos químicos especializados, como productos farmacéuticos y agroquímicos. También se puede utilizar en el laboratorio para reacciones de sustitución nucleófila y, en pequeñas cantidades, como disolvente en otras aplicaciones.
P: ¿Cómo reacciona el 1-bromobutano con los átomos de hidrógeno?
R: Diversos estudios han reportado el coeficiente de velocidad de la reacción del 1-bromobutano con átomos de hidrógeno. Esta reacción generalmente implica la extracción de hidrógeno de varias partes de la molécula de bromobutano. Se ha demostrado que la reacción puede proceder por diferentes vías según las condiciones. El átomo de bromo es un buen grupo saliente en muchas reacciones, por lo que su reactividad lo hace útil en aplicaciones de síntesis orgánica.
P: ¿Cuáles son las medidas de seguridad al manipular 1-bromobutano?
R: Se debe usar equipo de protección personal adecuado, como guantes, protección ocular y bata de laboratorio, al manipular 1-bromobutano. Se debe evitar la inhalación de vapores, así como trabajar en lugares sin campanas extractoras. La ropa que haya estado expuesta debe quitarse inmediatamente. Dado que el 1-bromobutano es altamente inflamable, manténgalo alejado de fuentes de calor y llamas abiertas. En caso de incendio, utilice extintores de polvo químico seco, CO₂ o espuma resistente al alcohol. El producto químico debe almacenarse en áreas frescas y bien ventiladas, pero lejos de materiales incompatibles.
P: ¿Qué materiales no se pueden mezclar con 1-bromobutano?
R: Las bases fuertes, los oxidantes fuertes y algunos metales presentan conflictos con el 1-bromobutano. Sus reacciones con bases fuertes, como el hidróxido de sodio o el hidróxido de potasio, son muy violentas. Además, es ofensivo para otros agentes que pueden oxidar el compuesto. Al realizar reacciones químicas con 1-bromobutano, es fundamental evaluar cualquier posible incompatibilidad para evitar reacciones adversas derivadas de eventos inesperados.
P: ¿En qué se diferencia el 1-bromobutano de otros bromuros de alquilo como el 2-bromopropano?
R: Ambos bromuros de alquilo, el 1-bromobutano (bromuro de n-butilo) y el 2-bromopropano, presentan estructuras y reactividades diferentes. El 1-bromobutano presenta un extremo clorado de una cadena alifática de cuatro carbonos, mientras que el 2-bromopropano presenta bromo en un carbono secundario de una cadena de tres carbonos. Debido a su relativamente bajo impedimento estérico en comparación con el 2-bromopropano, el 1-bromobutano suele ser más reactivo en las reacciones SN₂. Sin embargo, en ciertas condiciones, el 2-bromopropano puede participar con mayor facilidad en las reacciones de eliminación.
P: ¿Qué acciones de primeros auxilios se deben tomar en caso de exposición al 1-bromobutano?
R: En caso de contacto con la piel, lave la zona afectada con agua y jabón durante al menos 15 minutos y quítese la ropa que pueda estar contaminada. En caso de contacto con los ojos, enjuague con abundante agua durante varios minutos. En caso de inhalación, traslade a la persona a un lugar fresco. En caso de ingestión, no provoque el vómito; busque atención médica inmediata. Algunos síntomas de la exposición pueden ser irritación de los ojos, la piel y las vías respiratorias, junto con dolor de cabeza, mareos, náuseas, vómitos y, en algunos casos, desmayos. En casos de exposición extremadamente significativa, se debe buscar atención médica sin demora. Dado el alcance del daño causado por la exposición, es razonable buscar atención médica lo antes posible.
P: ¿Cuál es el procedimiento para la eliminación y almacenamiento de 1-bromobutano?
R: El 1-bromobutano debe almacenarse en un lugar fresco, cerrado, seco y sin ventilación, con fuentes de ignición de calor, separado de materiales inapropiados, con puertas, ventanas y sin manipulaciones. Cuando no se utilice, los recipientes deben mantenerse bien cerrados. En cuanto a su eliminación, este compuesto se clasifica como residuo peligroso, lo que significa que no debe desecharse junto con la basura general ni en los desagües. Es recomendable buscar la ayuda de profesionales con licencia para la eliminación de residuos. Estos profesionales también cumplirán con las normativas regionales, estatales y centrales, y utilizarán el material adecuado. Los recipientes usados y sin usar también pueden contener residuos, por lo que cualquier producto debe considerarse peligroso.
Fuentes de referencia
- Título: Espectro de microondas del 1-bromobutano
Autores: Jihyun Kim, Heesu Jang, Soohyun Ka, D. Obenchain, R. Peebles, S. Peebles, J. Oh
Diario: Revista de espectroscopia molecular
Fecha de publicación: 2016-10-01
Token de cita: (Kim et al., 2016, págs. 50-58)
Resumen: Este estudio incluye el análisis del espectro de microondas del 1-bromobutano en relación con su estructura molecular y las transiciones rotacionales. Los autores utilizaron la técnica de espectroscopía de microondas para analizar los espectros rotacionales obtenidos, lo que les permitió evaluar los parámetros moleculares del 1-bromobutano. Este conocimiento contribuye a profundizar la comprensión de la dinámica molecular, así como de otras interacciones de este compuesto en diferentes entornos. - Título: Densidades y viscosidades de mezclas binarias y ternarias de (nitrobenceno + 1-bromobutano), (1-bromobutano + metilciclohexano), (nitrobenceno + metilciclohexano) y (metilciclohexano + nitrobenceno + 1-bromobutano) de (293.15 a 308.15) K
Autores: S. Ranjbar, Seyyed Hamid Momenian
Diario: Revista de datos químicos y de ingeniería
Fecha de publicación: 2011/09/15 (no dentro de los últimos 5 años, pero relevante)
Token de cita: (Ranjbar y Momenian, 2011, págs. 3949–3954)
Resumen:Este documento analiza las densidades y viscosidades de diferentes mezclas que incluyen 1-bromobutano. Los autores analizaron el comportamiento de los parámetros físicos de estas mezclas a diferentes temperaturas y luego evaluaron los volúmenes molares excedentes mediante la ecuación de Redlich-Kister. Este trabajo es importante para comprender las características termodinámicas de estas mezclas, lo cual es crucial para la ingeniería química y... diseño de procesos, proporcionando información útil para futuras investigaciones. - Título: Comportamiento de fases, densidades y compresibilidad isotérmica de dióxido de carbono + 1-bromobutano, dióxido de carbono + 1-clorobutano y dióxido de carbono + 1-metilimidazol
Autores: Xiaoting Chen, Yucui Hou, Weize Wu, Shuhang Ren, Jianwei Zhang, Jinlong Fan
Diario: Revista de datos químicos y de ingeniería
Fecha de publicación: 2010/01/14 (no dentro de los últimos 5 años, pero relevante)
Token de cita: (Chen et al., 2010, págs. 385–399)
Resumen:El trabajo evalúa el comportamiento de fases y las características críticas de mezclas binarias de 1-bromobutano y dióxido de carbono. Los autores utilizaron una celda de visión de volumen variable de alta presión para determinar las densidades y la compresibilidad isotérmica, lo que facilita la comprensión de las interacciones de las especies en diferentes condiciones. Los resultados son útiles en procesos de extracción con fluidos supercríticos y otras operaciones de ingeniería química. - Liquid
- Solución (química)
